2,4-динитрохлорбензол

Молекулярная формула: C₆H₃ClN₂O₄​
Молекулярная масса: 202,55 г/моль

2,4-Динитрохлорбензол – это органическое соединение, представляющее собой кристаллический порошок светло-желтого цвета, который используется в лабораторных исследованиях и для синтеза в органической химии. Вещество находит широкое применение в качестве реагента в химическом синтезе и исследованиях, где важна его высокая чистота и реакционная способность.

Химические и физические свойства 

При стандартных условиях он находится в твердой фазе, имеет форму мелких кристаллов и светло-желтую окраску. Это соединение обладает рядом характерных свойств, которые делают его полезным в различных лабораторных реакциях:

• Температура плавления: около 53–55 °C. 
• Температура кипения: примерно 315 °C.
• Растворимость: вещество умеренно растворимо в органических растворителях, таких как ацетон, этанол и диэтиловый эфир, но практически нерастворимо в воде.

Применение в лабораториях

В лабораторных условиях 2,4-динитрохлорбензол используется в качестве реагента в разнообразных реакциях. Его свойства и химическая структура делают его особенно востребованным в органическом синтезе и исследованиях по изучению реакций замещения и электрофильного присоединения. Основные направления применения включают:

• Реакции нуклеофильного ароматического замещения: Наличие нитрогрупп в 2 и 4 положениях по отношению к атому хлора делает хлорный атом реакционноспособным к нуклеофильным атакам. Это свойство особенно ценно для синтеза более сложных органических соединений, где необходимо введение функциональных групп, замещающих атом хлора.

• Исследования механизмов реакций: 2,4-Динитрохлорбензол часто используется в научных исследованиях для изучения механизмов нуклеофильного ароматического замещения, так как его структура и поведение в реакциях позволяют моделировать и прогнозировать поведение подобных соединений. Его уникальные свойства делают его подходящим выбором для исследований в области химической кинетики.

• Синтез фармацевтических и агрохимических соединений:  используется как промежуточное соединение для синтеза более сложных веществ, применяемых в производстве химических продуктов, таких как красители, стабилизаторы, ароматические вещества и другие вспомогательные вещества для химической промышленности.

• Применение в аналитической химии: В аналитической химии 2,4-динитрохлорбензол используется для качественного и количественного анализа, а также в качестве модельного вещества при разработке аналитических методов.

Химическая реактивность и синтетические возможности

Благодаря своей химической структуре, 2,4-динитрохлорбензол может участвовать в различных реакциях, что делает его весьма универсальным реагентом:

• Ароматическое нуклеофильное замещение. Как уже упоминалось, 2,4-динитрохлорбензол легко подвергается замещению атома хлора, что делает его полезным для синтеза широкого спектра органических соединений. Эта реакция позволяет получать производные бензола с различными нуклеофильными группами.
• Реакции с аминокислотами и другими аминогруппами, для синтеза сложных биомолекул и полимерных соединений.
• Реакции восстановления, используется в синтезе красителей и других производных.