Дифенилфосфорилазид

Дифенилфосфорилазид (DPAN) представляет собой универсальное химическое соединение с молекулярной формулой C12H10N3O3P. Его обычно называют DPAN или DPPA. DPAN представляет собой прозрачную жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета при комнатной температуре с характерным запахом.

Физические данные:

 Молекулярная формула: C12H10N3O3P 

 Молекулярный вес: 275,21 г/моль

Внешний вид: прозрачная жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета

Температура плавления: -21 ° C

Температура кипения: 90–92 °C

Плотность: 1,238 г/см³ при 25 °C

Показатель преломления: 1,583 при 25 ° C

Температура вспышки: 100 ° C 

Общая информация:

Синтез и производство: Дифенилфосфорилазид можно синтезировать путем взаимодействия дифенилфосфорилхлорида (DPPC) с азидом натрия (NaN3). Реакция протекает в присутствии подходящего растворителя и подходящего катализатора. Следует соблюдать осторожность в процессе синтеза, так как вещество является реакционноспособным соединением. 

Реактивность и стабильность: DPAN является высокореактивным соединением из-за наличия фосфорилазидной группы. Он может подвергаться различным реакциям, включая нуклеофильное замещение, циклоприсоединение и азидно-алкиновую химию.

Безопасность:

С ним следует обращаться осторожно из-за его потенциально взрывоопасной природы. DPAN следует хранить в прохладном и сухом месте вдали от источников возгорания.  

Фармацевтическая промышленность: Дифенилфосфорилазид находит широкое применение в фармацевтической промышленности. Он служит универсальным реагентом для синтеза различных соединений, включая фармацевтические промежуточные продукты и активные фармацевтические ингредиенты (АФИ). DPAN широко используется для получения пептидов, нуклеотидов и гетероциклических соединений.

Агрохимикаты: В области агрохимикатов DPAN используется для синтеза гербицидов, инсектицидов и фунгицидов. Он выступает в качестве ключевого строительного блока в производстве активных ингредиентов, обеспечивающих эффективную борьбу с вредителями и сорняками. Реакционная способность DPAN позволяет вводить определенные функциональные группы и модификации в агрохимические структуры.

Материаловедение: DPAN используется в области материаловедения для модификации полимеров и функционализации поверхности. Это облегчает ингтеграцию определенных функциональных групп к полимерным цепям, что позволяет разрабатывать материалы с улучшенными свойствами, такими как улучшенная адгезия, совместимость и реакционная способность.

Используется:

Реагент для синтеза олигосахаридов, связанных карбаматными и мочевинными связями с использованием модифицированной перегруппировки Кертиса.
Азиридинирование олефинов, катализируемое колбальт-тетрафенилпорфирином.
Используется в качестве активатора при получении макроциклических лактамов и ингибитора альдозоредуктазы.