Трибутилоловогидрид

Молекулярная формула: [CH₃(CH₂)₃]₃SnH

Молекулярная масса: 291.06 г/моль

Физические свойства

Плотность: 0.83 г/см³

Давление газа: Низкое

Агрегатное состояние: Жидкость

Внешний вид: Бесцветная или светло-желтая жидкость

Запах: Слабый, характерный

Температура самовоспламенения: Около 230°C

Температура кипения: 112-115°C (при 13 мм рт. ст.)

Температура плавления: -70°C

Растворимость в воде: Нерастворим

Температура хранения: 15-25°C

Трибутилоловогидрид — это органический гидрид борa, который применяется в органической химии как восстановитель и реагент для синтеза. Его химическая структура представляет собой комплекс бора с тремя бутильными группами, что делает это соединение эффективным для передачи атомов водорода в различных химических реакциях. Это вещество используется в качестве мягкого восстановителя в органическом синтезе.

Органический синтез

Трибутилоловогидрид является универсальным восстановителем, который используется для селективного восстановления функциональных групп в органических соединениях. Он активно применяется в реакциях восстановления альдегидов, кетонов, кислот и их производных до соответствующих спиртов. Благодаря своей мягкой восстанавливающей способности, трибутилоловогидрид предпочтителен для сложных молекул, где требуется сохранить чувствительные к другим реагентам функциональные группы.

Радикальные реакции

В органической химии трибутилоловогидрид широко используется в радикальных процессах, где он действует как инициатор или донор водорода. В таких реакциях он служит источником атомов водорода для стабилизации радикалов, что делает его важным компонентом в синтезе сложных органических молекул, включая природные соединения и фармацевтические прекурсоры.

Восстановление металлов

Этот гидрид также применяется для восстановления металлов из их солей. Его использование позволяет получать металлы в чистом виде, что важно для каталитических и исследовательских целей. В частности, трибутилоловогидрид может быть использован для восстановления переходных металлов, таких как платина и рутений, что делает его востребованным в катализе.

Катализ и инициирование реакций

Трибутилоловогидрид играет важную роль в инициировании реакций полимеризации и в синтезе полимеров с заданными свойствами. Он используется для создания инициаторов радикальной полимеризации, что обеспечивает контроль над структурой и молекулярной массой получаемых полимеров.

Синтез сложных органических соединений

Благодаря своей способности к селективным реакциям, трибутилоловогидрид применяется в синтезе сложных органических соединений, таких как природные продукты, биоактивные молекулы и специализированные химические соединения для промышленности. В реакциях гидридного переноса он используется для восстановления двойных и тройных связей, а также для удаления функциональных групп, таких как азиды или сульфонилы.

Промышленное применение

Трибутилоловогидрид также применяется в производстве материалов и добавок для тонкой химии. Его используют для создания соединений с заданными свойствами, которые применяются в косметической и парфюмерной индустрии, а также в производстве материалов с высокой термостойкостью и химической стабильностью.

Аналитическая химия

В аналитической химии трибутилоловогидрид может использоваться как реагент для определения концентрации некоторых соединений и в реакциях, требующих восстановления. Его стабильность и эффективность позволяют применять его в высокоточных методах анализа.