Трифторуксусная кислота (TFA) представляет собой фторорганическое соединение, используемое в качестве реагента в органическом синтезе для различных реакций, катализируемых кислотой, таких как раскрытие кольца эпоксидов, биомиметическая циклизация, перегруппировки Коупа и синтез природных продуктов. Физико-химические характеристики TFA обеспечивают преимущества перед другими кислотами из-за ее высокой летучести, растворимости в органических растворителях и кислотной силы. При использовании ТФУ в качестве реагента выделение продукта осуществляется простым выпариванием из-за его очень высокой летучести. Менее летучие кислоты, такие как серная кислота или п-толуолсульфокислота, могут потребовать нейтрализации или экстракционной обработки.
Используется:
В качестве реагента:
Для расщепления защитных групп азота и кислорода, таких как N-Boc, N-бензилоксиметил, бензиловый эфир, п-метоксибензиловый эфир, трет-бутиловый эфир, трет-бутилоксиметиловый эфир, трифенилметиловый эфир и диметилацетали.
В реакциях окисления Байера-Виллигера в сочетании с перкарбонатом натрия.
Для C-H трифторметилирования аренов.
TFA также может использоваться в качестве:
Растворитель в реакциях циклизации с переносом атома и полимерных процессах.
Катализатор в синтезе ε-капролактама посредством перегруппировки Бекмана оксима циклогексанона в апротонных растворителях.
Молекулярная формула: C2HF3O2
Плотность: 1,49 г/мл